Dù thi đấu trên sân nhà, HLV Ange Postecoglou của Tottenham đối mặt với sức ép lớn khi đội bóng chỉ thắng 1 trong 8 trận gần đây ở mọi giải đấu. Việc thiếu vắng một số trụ cột, đặc biệt ở hàng thủ, khiến Tottenham chưa thể cải thiện thành tích.

Trong khi đó, Man United đang tràn đầy hưng phấn sau chiến thắng 2-1 trước Man City trong derby thành Manchester, và họ vẫn còn hy vọng ở mọi đấu trường. Phong độ sân khách của Man United tại League Cup khá ổn định khi thắng cả 6 trận gần nhất, bao gồm các chiến thắng trước Chelsea và Man City.



Trận tứ kết League Cup giữa Tottenham và Man United tại sân Tottenham Stadium diễn ra đầy kịch tính. Tottenham nhập cuộc với bộ tứ tấn công Son Heung-min, Solanke, Kulusevski, và Maddison, trong khi Man United bố trí Lindelof và Lisandro Martinez ở trung vệ, với Ugarte và Eriksen hỗ trợ cho bộ ba tấn công Hojlund, Antony và Fernandes.



Tottenham sớm vươn lên dẫn trước 1-0 nhờ pha băng vào sút bồi của Dominic Solanke sau cú sút của Pedro Porro. Man United có một số cơ hội, nhưng không thể tận dụng. Sang hiệp 2, hàng thủ Man United tiếp tục mắc sai lầm. Lisandro Martinez để Dejan Kulusevski dễ dàng nâng tỉ số lên 2-0, và sau đó Solanke lập cú đúp, đưa tỷ số lên 3-0.



Dù vậy, thủ môn Fraser Forster của Tottenham mắc sai sót, tạo cơ hội cho Man United rút ngắn cách biệt 2-3 nhờ các bàn thắng của Zirkzee và Amad Diallo. Tuy nhiên, vào phút 88, Son Heung-min thực hiện cú đá phạt góc trực tiếp thành bàn, nâng tỉ số lên 4-2. Jonny Evans ghi bàn rút ngắn còn 3-4 ở phút 90+3, nhưng không đủ để Man United có màn lội ngược dòng. Tottenham bảo toàn chiến thắng và giành vé vào bán kết.